Il compte parmi ses inspirations Bob Marley, Phish et le rabbin Shlomo Carlebach. Ses fans sont de différentes origines au niveau religieux, ethnique mais aussi au niveau du mode de vie. Il lui arrive parfois de se représenter en scène avec Kenny Muhammad, un beatboxer musulman. Son style vocal reggae suit les lignes traditionnelles des racines Rasta combinées avec du son dub. On peut aisément le comparer au style culturel de Buju Banton, Sizzla, Capleton ou Junior Kelly mais avec un message rythmique de Luciano, Bushman et Everton Blender, et avec la dextérité vocale de Barrington Levy. La production des pistes s'inspire aussi de King Tubby, Augustus Pablo, Mikey Dread et Linval Thompson. On peut aussi trouver des similarités avec la Foundation Sound de la fin des années 1970 et des années 1980, ainsi qu'avec Morgan Heritage. Cependant, il mélange dans un style contemporain rap et beatboxing de la même façon que Sublime, avec le style Hazzan traditionnel des chanteurs juifs hassidiques. La majorité des chansons sont totalement en anglais avec quelques mots de yiddish éparpillés. Matisyahu est aussi connu pour ne pas faire de représentations les vendredis soir et samedis, puisque travailler le jour du shabbat est interdit aux Juifs orthodoxes. Après une courte période d'excitation autour du phénomène, Matisyahu connait un vrai succès auprès du grand public avec la représentation live de King Without a Crown, qui l'a fait pénétrer dans le top 10; une vidéo et un nouvel album produit par Bill Laswell devait sortir le 7 mars 2006 aux États-Unis.