Los Angeles, 1940. O cruel rei do crime nascido no Brooklyn Mickey Cohen (Penn), comanda a festa na cidade, ficando com um pedaço dos ganhos das drogas, armas, prostitutas e - se ele puder - cada aposta feita a oeste de Chicago. E ele o faz não apenas com a proteção de seus capangas, mas também policiais e políticos sob o seu controle. Essa influência é suficiente para intimidar até o mais bravo e durào dos policiais... exceto, talvez, o pequeno e secreto grupo liderado pelo Sargento John O'Mara (Brolin) e Jerry Wooters (Gosling), que se juntam para tentar colocar um fim no império de Cohen.