O filme conta a história de Jack (Seymour Hoffman), um motorista de limusine que passa boa parte do seu tempo com Clyde, seu amigo do trabalho. Este arranja para Jack um encontro com Connie, a colega de sua esposa Lucy. Estar com Connie inspira Jack a procurar uma nova carreira, aprender a cozinhar e ter aulas de natação para poder realizar uma vontade da amada: um romântico passeio de barco. Mas enquanto o relacionamento de Jack e Connie evoluem, o de Clyde e Lucy se desintegra.