Elizabeth Wurtzel (Christina Ricci) é uma brilhante estudante, que tem planos de estudar Jornalismo na conceituada universidade de Harvard. Entretanto problemas familiares fazem com que Elizabeth entre em profunda depressão, o que coloca seus planos em risco. Aos poucos suas noites de trabalho, sempre regadas a drogas, e sua instabilidade emocional a afastam de Ruby (Michelle Williams), sua melhor amiga, e também de seu namorado. Decidida a procurar ajuda profissional, Elizabeth marca uma consulta com a Dra. Diana Sterling (Anne Heche), que lhe receita o antidepressivo Prozac.