Kate (Olivia Wilde) e Luke (Jake Johnson) trabalham juntos em uma cervejaria. A amizade entre eles é daquele tipo que parece que poderia haver algo entre os dois. Mas Kate está com Chris (Ron Livingston), Lucas está com Jill (Anna Kendrick) e ela quer saber se Lucas está pronto para falar sobre casamento. A resposta torna-se clara quando Luke e Kate sem combinar se encontram durante uma viagem de final de semana e passam um tempo a sós.