Shirley (Katherine Waterston) estuda em um colégio normal e tem uma família perfeitamente normal e trabalha como babá nas horas vagas. Mas certo dia, trabalhando na casa do Sr. Beltran (John Leguizamo) ela acaba se envolvendo com ele e o sentimento de culpa dele se transforma em uma gorjeta de 200 dólares. Ele acaba contando a amigos, que passam a querer o serviço de babás para suas casas e ao contar para suas amigas do valor que ganhou em uma noite Shirley acaba se tornando chefe de uma agência diferente de babás.