Charlie, um playboy que está convencido de que seu Relacionamento Acabou. Seus dois melhores amigos, Donald Faison e Robert C. Riley , aposto que se ele Ficar com uma mulher por um mês, ele é obrigado a se apegar. Charlie nega isso até que ele cruza caminhos com a bela e misteriosa Eva, interpretada pela cantora atriz Cassie. Eles podem acordar em um caso ocasional , mas, eventualmente, Charlie está questionando se ele pode realmente querer mais.