"Love That Makes You Cry" segue uma história de amor, amizade e crescimento entre seis jovens que se mudam do interior para a grande cidade de Tokyo, onde cada um possue seus sonhos e aspirações. Entre eles estão Sugihara Oto e Soda Ren. Depois que sua mãe morre, Oto é adotada e criada por pais adotivos em Hokkaido. Embora ela tenha desistido de ter grandes esperanças ou grandes sonhos para seu futuro, ela ainda se mantêm positiva e encara a sua vida com otimismo. Um dia, ela descobre que os pais adotivos dela estão planejando fazer com que ela case com um homem rico da cidade com o intuito de resolver os problemas financeiros e débitos que a família possui. br Soda Ren foi criado por seu avô em Fukushima, porém vive em Tokyo. Ren trabalha duro de um serviço para o outro com o intuito de juntar dinheiro e comprar de volta as terras de seu avô, para assim poder trabalhar na fazenda novamente.