Próximo das férias de inverno, a vida de Charlie Brown e sua turma sofre uma mudança com a chegada na cidade de uma garotinha da cabelo vermelho. Brown logo se encanta pela jovem e tenta lutar contra sua timidez e sua baixa autoestima para falar com ela. Ao mesmo tempo, Snoopy encontra uma máquina de escrever e começa a imaginar uma história pra lá de fantasiosa e heróica.