Fat Freddy's Drop est un groupe de musique originaire de Wellington en Nouvelle-Zélande composé de huit membres, évoluant dans un mélange de roots, dub, reggae, jazz, et soul. br br Leur premier album Live at the Matterhorn (2001) est une longue jam session enregistrée en live dans le populaire night club de Wellington. Jusqu'en 2005 ils sont surtout connus pour leurs concerts, et leur morceau Hope. Leur premier album studio, Based on a True Story, sort le 2 mai 2005 et est numéro un en Nouvelle-Zélande dès le lendemain de sa parution. Wandering Eye, le premier single extrait de cet album, restera 17 semaines dans le Top 40 néo-zélandais, avec un pic à la sixième position. br br En 2005, ils dominent les New Zealand Music Awards, recevant une récompense dans toutes les catégories pour lesquelles ils étaient nommés : meilleur groupe, meilleur album, meilleur album roots néo-zélandais, et le choix du public. Le 18 décembre 2005, le groupe est récompensé par le titre d'album de l'année, décerné par plus de 20 000 auditeurs de la radio britannique BBC Radio 1.