Charlie Countryman (Shia LaBeouf) levava uma vida comum até o dia em que conhece Gabi (Evan Rachel Wood), por quem se apaixona. No entanto, ela também encantou Nigel (Mads Mikkelsen), um violento mafioso que tem uma gangue de brutamontes à disposição. Contando com sua esperteza e charme, Charlie irá enfrentar perigosos desafios para conquistar Gabi e mantê-la protegida.