Esta série fala do Itou Kaiji, um autentico perdedor que tem por hobby jogar (e perder) a jogos de cartas, roubar símbolos de Mercedes e furar pneus a carros importados só porque a sua vida é miserável e não podem nem sonhar em os ter. A vida de Kaiji estava decadente mas quando parecia que não podia afundar mais aparece-lhe um Yakuza em casa a dizer-lhe que um colega dele de trabalho do qual, o Kaiji era fiador lhe deixou uma divida de 300 mil yens. br Mas com os juros de 20 esses 300 mil passaram para 10 vezes mais em apenas 14 meses. Como é obvio o Kaiji não tem o dinheiro então o yakuza propõe-lhe um negócio. Ele entra num cruzeiro onde centenas de outros devedores irão estar e a sua divida é perdoada caso ele consiga ganhar esses jogos. O Yakuza adverte-o também que a probabilidade de conseguir ganhar é cerca de 50. O Kaiji acha que isso é improvável e então pergunta o que acontece se ele não conseguir ganhar.