Quando Rose, uma estilista de moda por volta dos 30 anos que mora em Nova York, herda a loja de vestidos vintage de sua avó, ela retorna à sua pequena cidade natal para cuidar da loja. Enquanto está pensando em fechar a loja para sempre, ela se depara com seu charmoso crush do colégio, Cole Murphy, que a convence a restaurar a loja e ajudar as pessoas necessitadas que não podem comprar roupas novas. Depois de concordar hesitantemente, os dois amigos relembram seus antigos sentimentos e percebem que a loja não é a única que merece uma segunda chance, mas o seu amor também.