Em meados de 1960, Paul Kemp (Johnny Depp), um alcoólatra divorciado e romancista, foge para San Juan, Porto Rico, onde trabalha como um réporter para um jornal. Rapidamente faz amizade com um rapaz do local, e juntos vivem uma vida feliz de rum e alucinógenos até que um desenvolvido esquema de corrupção em que estão envolvidos entra em colapso.