En 1863, Martha Jane, sa petite soeur et son petit frère encore bébé font route, dans un convoi, avec leur père vers l'Oregon. Tombé du chariot, celui-ci se blesse aux côtes et à la jambe. Malgré la désapprobation d'Abraham, le chef de convoi, Martha Jane veut alors apprendre à conduire le chariot familial. Elle va mettre un pantalon et se couper les cheveux. Faussement accusée de vol, elle doit fuir. Elle rencontre sur sa route un jeune esclave et fait route avec lui. Celui-lui pense qu'elle est un garçon. Ensemble, ils vivent de folles aventures. Sous le nom de Calamity Jane et habillée en fille va travailler pour une femme étonnante...