Entre las muchas amistades de Simón Díaz destaca el cantante Alfredo Sadel, con quien formó una “llave”. A Díaz le encantaba escuchar las grabaciones de famosas canciones como “Anoche estuve contigo” en la voz de Sadel. Ese cariño era recíproco, pues Alfredo llamaba a Simón su hermano y en una carta expresó que para él, Díaz era el artista criollo que más admiraba.